Situada entre la Lonja y la calle de Floridablanca, fue proyectada por Juan de Herrera en 1587 y terminada por Francisco de Mora. Se denomina Primera a la más oriental; y, Segunda a la occidental. Ambas están unidas por un paso elevado, construido en 1770 por fray Antonio de San José Pontones sobre la calle Grimaldi que recuerda al Puente de los Suspiros de Venecia,
La Primera Casa de Oficios, alzada en desnivel, presenta dos fachadas muy diferentes: la de la Lonja, con tres pisos y consonancia con el estilo herreriano del monasterio; y la de la calle Floridablanca, con dos pisos, germen del futuro desarrollo del urbanismo de San Lorenzo de El Escorial, con patios traseros. En sus alas centrales, se emplazaron las cocinas de los servidores de la Corte.
La Guerra de la Independencia fue nefasta para ella dado que sufrió saqueo e incendios. Tras una pequeña reconstrucción, fue objeto de la Desamortización de Madoz en 1855. En 1861 fue cedida por Isabel II a las Concepcionistas de Nuestra Señora del Olvido, que la convirtieron en un centro de enseñanza religioso que estuvo operativo hasta la Revolución de 1868. Posteriormente, allí se instaló la Escuela de Ingenieros de Montes. Fue entonces cuando se derribaron los pórticos laterales, quedaron visibles desde la calle, los muros de cerramiento de los patios.
Desde 1989, gracias a un convenio entre Patrimonio Nacional y el Ayuntamiento de San Lorenzo, la Primera Casa de Oficios se convirtió en casa municipal de cultura. Hoy también alberga la biblioteca Manuel Andújar, la oficina de turismo y el centro de interpretación de la localidad.
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