Este templo destaca tanto por su arquitectura, bello ejemplo del gótico tardío, como por las obras de arte que contiene. Nuestra Señora de la Asunción aparentemente fue construida sobre el solar de otra anterior en la que, según las crónicas, la reina Isabel la Católica oró y escuchó misa en 1475. El primitivo edificio no respondía a las necesidades de la creciente población, por lo que Se hizo necesario un nuevo templo, que se levantó bajo el patrocinio de los Mendoza, señores del Real de Manzanares, del que Colmenar Viejo era su lugar más popular. El conjunto artístico más importante es el retablo mayor realizado entre 1560 y 1584 y que se enmarca dentro del Renacimiento plateresco, con intervención de Alonso Sánchez Coello y Francisco Giralte, entre otros. Destaca la figura de la Virgen María así como su torre, a los pies de la iglesia, con una altura de unos 50 metros.