De época medieval destaca la Torre, que hoy es centro cultural. Situada en el cerro del primer asentamiento de la localidad, fue la Iglesia de San Miguel hasta finales del siglo XIX. En origen de estilo románico, presenta algunos elementos arquitectónicos romanos y árabes, lo que hace suponer que ocupa el solar de una edificación romana reconvertida, más tarde, en mezquita. De la época medieval conserva el ábside mudéjar, el muro y la torre desde cuyo campanario se disfruta de magníficas vistas.
De época borbónica son la Fuente de los Caños, de estilo neoclásico y factura de granito, mandada construir en 1785 por Carlos III; el Puente del Rosario, situado en el Camino Viejo de El Escorial, llamado así por una antigua ermita que existía en sus inmediaciones; y el antiguo Pósito o Panera Real, cuyos orígenes se remontan a Fernando VI, y es hoy la Iglesia de San Miguel.
Tras la Guerra Civil, la Dirección General de Regiones Devastadas planificó la reconstrucción de buena parte de Guadarrama. De aquella intervención son la plaza Mayor, en forma de plaza abierta empedrada semicircular, y el Barrio de Regiones Devastadas. La plaza Mayor, inspirada en la de Brunete, está realizada en granito. En ella destacan el Ayuntamiento, cuyo estilo recuerda al Monasterio de El Escorial; la Olma, uno de los árboles singulares de Madrid; y la estatua de bronce de El Abuelo. En el Barrio de Regiones Devastadas, que ocupa cinco manzanas, se levantan varios edificios singulares, antiguas residencias de jornaleros y ganaderos del municipio.
Otros lugares de interés del casco antiguo son el Potro de Herrar, del siglo XX, y el parque municipal, levantado en 1949 donde estaba La Nava, una gran hondonada de tres ó cuatro metros de profundidad.
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