Construida entre 1562 y 1595, en piedra berroqueña, contaba con una longitud de 36,9 kilometros, altura de entre 1 y 1,5 metros y anchura de unos 50 centímetros. Tenía como finalidad principal la de servir de limite y deslinde a las propiedades adquiridas por Felipe II para dotar al monasterio de recursos propios (La Herrería, La Fresneda, La Granjilla, El Campillo y Monesterio). Servía además como elemento de defensa contra intrusos; de protección de los pastos destinados a los bueyes utilizados en la construcción del monasterio; como dehesa y bosque real de caza; y como cinturón sanitario ante una infección de viruela.
Más tarde, Carlos IV elevaría la altura de la pared, levantando los saltaderos, para que la caza pudiese entrar pero no salir y resolver, de esta manera, los problemas que, desde tiempos de Felipe II, venían causando los animales del coto de caza real en las cosechas y ganados de los campesinos locales.
Es accesible desde Zarzalejo siguiendo la llamada ruta pequeña circular, de 8 km. y dificultad media. Por el camino del Quemadillo se asciende hacia el collado de Entrecabezas, en el que encontramos una fuente que sirve de refresco al senderista. Tras dejar ésta, unos metros más arriba, habremos llegado a nuestro destino. Desde allí, ascendiendo en dirección a la cumbre de la Machota Grande (1.464 metros), se llega a la peña del Fraile, peculiar macizo de piedras berroqueñas que recuerdan la figura de un fraile orante.
El descenso nos regala espectaculares vistas de la Sierra de Guadarrama, San Lorenzo de El Escorial, el monte Abantos, etc.
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