Un ejemplo destacado de este antiguo esplendor es su Plaza Mayor. El visitante podrá acceder a él a través de los restos de la antigua muralla por el arco de San Bartolomé o la puerta del Sol. Otra opción interesante es la puerta de Buitrago que cruza la calle de la Estrella, dejando a un lado la Alhóndiga, para desembocar en ella.
La Plaza Mayor reúne algunos de los edificios más destacados de Torrelaguna como el Ayuntamiento, presidido por el escudo cardinalicio de Cisneros, quien lo fundó en 1514 para servir como almacén o almacén de cereales. También se encuentra la iglesia de Santa María Magdalena, de estilo gótico con detalles renacentistas, planta basilical de tres naves, bóveda de crucería gótica y torre campanil del siglo XV en tres cuerpos con chapitel. Otro edificio destacado es la Abadía de las Franciscanas Concepcionistas Descalzas, fundada por Hernando Bernaldo de Quirós y su esposa hacia 1560, quienes descansan en su interior. Finalmente, en la plaza se puede observar la Cruz de Cisneros, construida en 1802 en el lugar donde estuvo la casa donde nació el Cardenal.
Gonzalo Jiménez de Cisneros nació hacia 1436 en Torrelaguna. En 1484 se convirtió en fraile de la Observancia Franciscana. A partir de 1492 comenzó a desempeñar importantes cargos como confesor real de la reina Isabel la Católica, arzobispo de Toledo, inquisidor general de Castilla y regente de España hasta la muerte del rey Fernando el Católico. Murió en Roa en 1517, cuando iba a conocer al futuro rey Carlos, dejando innumerables ejemplos de su vinculación con Torrelaguna; algunos de los cuales son perfectamente visibles en la Plaza Mayor.
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